Олег Чемезов является уроженцем Свердловска. Он родился в 1964 году в семье врачей. Олег пошел по стопам родителей и окончил медицинский институт в Тюмени. Как и отец, он работал врачом-психиатром, возглавлял территориальный фонд ОМС, был депутатом Тюменской областной думы от ХМАО-Югры.

В 2004 году на тот момент губернатор Тюменской области Сергей Собянин взял Олега Чемезова в свою команду, сделав первым заместителем по экономике.

Когда Собянина перевели в Москву, Чемезов перешел в нефтяную отрасль, где работал на руководящих должностях, и параллельно был в Тюмени депутатом — сначала гордумы, а затем облдумы. В 2013 года ушел в строительную компанию «Партиком», сообщает Е1.RU.

Возвращение Чемезова на госслужбу состоялось в 2019 году — губернатор Свердловской области Евгений Куйвашев, с которым Олег Чемезов был знаком по работе в ХМАО, назначил его своим заместителем. Евгений Куйвашев с 2007-го по 2011-й был мэром Тюмени, в думе которой заседал депутатом Чемезов.

Примечательно, что в отличие от того же Павла Крекова Чемезов сохранил свой пост и после отставки Евгения Куйвашева. Именно он, являясь вице-губернатором по внутренней политике, отвечал за избирательную кампанию Дениса Паслера.

Олег Чемезов женат вторым браком, у него пять детей. Его первая супруга Ирина скончалась от онкологического заболевания и похоронена в Тюмени. Нынешнюю жену также зовут Ирина. В 2016 году супруги Чемезовы развелись, но остались парой.